Арсенал пентестера. Собираем утилиты для детекта операционки на удаленном хосте

Первая стадия пентеста — это, как известно, разведка. Только установив, какая система работает на удаленном хосте, можно начинать искать в ней лазейки. Из этой статьи ты узнаешь про семь средств, которые помогают на этом этапе, и заодно увидишь, как именно они вычисляют операционку.

Примерно в тот же исторический период, когда обезьяна слезла с дерева и зачем-то решила стать человеком, она научилась использовать орудия труда. С тех пор так и повелось: каждая мартышка добывает себе пропитание с помощью собственного инструментария, что выгодно отличает ее от прочих представителей фауны. А одним из самых богатых арсеналов сподручных инструментов среди приматов обладают, безусловно, пентестеры и хакеры.

Оно и не удивительно: изучать удаленные системы и эксплуатировать обнаруженные в них уязвимости голыми руками — все равно, что пытаться напугать ежа голым задором и неуемным энтузиазмом. То есть и непрактично, и по большому счету бесполезно. Причем даже ежу понятно, что первый и самый важный этап исследования любой системы — это разведка и сбор информации. На нем и заострим наше внимание.

Если ты регулярно читаешь «Хакер», то наверняка уже встречал упоминание многих из этих программ. Возможно, тебе знаком и термин TCP/IP stack fingerprinting, которым обозначается принцип их работы.

Давай же окинем широким взглядом с высоты птичьего помета полета наиболее актуальные утилиты, пригодные для этой цели, и постараемся оценить их особенности и возможности.

Пара умных слов

Опытные пентестеры, хакеры и считающие себя таковыми могут смело пропустить пару молочных коктейлей и этот раздел, для остальных же проведем небольшой теоретический экскурс. Очевидно, что на начальном этапе разведки удаленная система представляется для нас «черным ящиком», и в лучшем случае мы знаем только IP-адрес. Как минимум необходимо выяснить, какие на исследуемом хосте открыты порты, под управлением какой операционной системы он работает, какой софт там установлен и способен взаимодействовать с сетью. А уже затем, собрав необходимую информацию, можно искать уязвимости и думать, как обратить их во благо человечества.

В случае с обычным компом или ноутбуком определить операционную систему проще всего. Если при взгляде на экран слегка замутило — значит, там стоит винда, захотелось что-нибудь собрать из исходников — однозначно линукс. С удаленным хостом такой фокус не прокатит, поэтому мы можем оценивать лишь косвенные признаки. Определить, какая операционная система работает на хосте, можно пассивными и активными методами. В первом случае обычно применяется сниффинг с помощью тулз вроде Wireshark и последующий анализ трафика. Во втором случае используется принцип паттернов: каждая ОС имеет характерный набор открытых портов, на которые можно постучаться и оценить их доступность. А потом, глядя на эту живописную картину, сделать соответствующие выводы. И в том и в другом случае мы исследуем подобие отпечатков пальцев операционной системы, поэтому совокупность методов так и принято называть — fingerprinting.

Как правило, все методы пассивного анализа трафика сводятся к изучению стека TCP/IP на удаленной машине. Заголовки пакетов содержат поля, значения которых характерны для строго определенных ОС. Например, время жизни пакета TTL (Time To Live), равное 64, чаще всего встречается в Linux и FreeBSD. Если в заголовке не установлен флаг фрагментации (DF, Don’t Fragment), это намекает, что мы имеем дело с OpenBSD. Другими косвенными признаками служат размер окна (window size), значение максимального размера сегмента (maximum segment size, MSS), window scaling value, состояние флага sackOK. Методом исключения мы можем вычислить ОС, которая крутится на интересующем нас хосте. А облегчат это дело утилиты, о которых и пойдет речь.

Nmap

• Сайт: nmap.org
• Платформа: GNU/Linux, macOS, Windows (x86)

Это очень популярный кросс-платформенный инструмент с богатой историей и широким арсеналом функциональных возможностей. Он умеет многое и помимо фингерпринтинга, но нас интересуют в первую очередь его «разведывательные возможности».

Актуальная версия Nmap 7.80 обладает интуитивно понятным графическим интерфейсом, но для олдфагов предусмотрен режим работы из командной строки. В этом случае можно использовать команду nmap -O -PN [URL], где URL — адрес исследуемого сайта. Совсем упоротые упертые могут скомпилировать тулзу из исходников, любезно опубликованных на сайте разработчиков.

Отчет о сканировании сайта утилитой Nmap

Диагноз об установленной на хосте операционной системе утилита выдает весьма приблизительный, но вероятность того или иного варианта может достигать 90% и даже больше. В принципе, этого вполне достаточно, чтобы понять, в каком направлении копать дальше.

Кроме этого, программа любезно показывает сведения о версии работающего там сервера, об открытых портах, информацию, полученную в результате обработки DNS-запросов, IP- и IPv6-адреса, данные Classless inter-domain routing (CIDR). Софтина может выполнить обратный просмотр DNS (reverse DNS lookup), а также выводит большой объем другой полезной инфы. В Nmap предусмотрено несколько сценариев сканирования, выбор которых зависит от целей исследователя.

Принципы работы программы подробно описаны в документации на официальном сайте, а если базовых возможностей Nmap тебе недостаточно, можно ознакомиться со статьей об их расширении. Утилита и впрямь очень мощная: она позволяет даже обходить файрволы, выполнять DoS и другие виды атак. Одним словом, полезный инструмент, если знаешь, как с ним обращаться.

Источник: xakep.ru